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《高等學校教材:大學有機化學實驗》共包括五大章。其中第一章是緒論,包含瞭學生實驗守則、安全知識、有機化學實驗儀器反應裝置的介紹、手冊與文獻的查閱和實驗室的環境保護等內容。第二章包含瞭有機化閤物的熔點、沸點、摺射率、鏇光度等物理常數的測定。第三章是閤成實驗,我們以經典的和有代錶性的有機化學反應類型為主綫,在加強閤成實驗訓練、強化分離和純化操作的指導思想下,根據無毒化、綠色化和實用化選編瞭58個實驗。其中55~58為多步驟係列反應,供學生在單元實驗操作和訓練的基礎上進行綜閤訓練。大部分實驗都將反應、閤成、分離、提純、物性的測定和波譜鑒定等環節串聯成一體。第四章包含瞭18個基本操作,其中5個主要基本操作附有基本操作實驗。第五章為附錄,包含多個實用性錶格供參考。
《高等學校教材:大學有機化學實驗》可作為綜閤性大學化學、應用化學、高分子、材料、生物、環境、醫學和藥學等專業的教學用書,工科、師範類院校也可選用。
內容簡介
《大學有機化學實驗》共包括五大章。其中第一章是緒論,包含瞭學生實驗守則、安全知識、有機化學實驗儀器反應裝置的介紹、手冊與文獻的查閱和實驗室的環境保護等內容。第二章包含瞭有機化閤物的熔點、沸點、摺射率、鏇光度等物理常數的測定。第三章是閤成實驗,我們以經典的和有代錶性的有機化學反應類型為主綫,在加強閤成實驗訓練、強化分離和純化操作的指導思想下,根據無毒化、綠色化和實用化選編瞭58個實驗。其中55~58為多步驟係列反應,供學生在單元實驗操作和訓練的基礎上進行綜閤訓練。大部分實驗都將反應、閤成、分離、提純、物性的測定和波譜鑒定等環節串聯成一體。第四章包含瞭18個基本操作,其中5個主要基本操作附有基本操作實驗。第五章為附錄,包含多個實用性錶格供參考。
《大學有機化學實驗》可作為綜閤性大學化學、應用化學、高分子、材料、生物、環境、醫學和藥學等專業的教學用書,工科、師範類院校也可選用。
目錄
第一章 緒論
一 學生實驗守則
二 有機化學實驗的要求
三 有機化學實驗室常見事故的預防和處理
四 實驗室的環境保護
五 辭典手冊與文獻的查閱
六 有機化學實驗常用玻璃儀器
七 玻璃儀器的洗滌與乾燥
八 有機化學實驗常用儀器設備
九 常用的有機反應裝置
十 常用有機溶劑及純化
第二章 有機化閤物物理常數的測定
一 熔點的測定
二 沸點的測定
三 摺射率的測定
四 鏇光度的測定
第三章 閤成實驗
一 配閤物的閤成
實驗1 雙甘氨酸閤銅(Ⅱ)一水閤物順、反異構體的製備
實驗2 乙酰丙酮錳的製備
二 親核取代反應
實驗3 1-溴丁烷的閤成
實驗4 2-氯丁烷的閤成
三 酯化反應
實驗5 乙酰水楊酸(阿司匹林)的閤成
實驗6 乙酸異戊酯(香蕉水)的閤成
實驗7 鄰苯二甲酸二丁酯(一種增塑劑)的閤成
實驗8 苯甲酸乙酯的閤成
實驗9 水楊酸甲酯(鼕青油)的閤成
實驗10 苯甲酸丁酯的閤成
四 Grignard反應
實驗11 2-甲基-2-己醇的閤成
實驗12 1-苄基環戊醇的閤成及脫水
實驗13 三苯甲醇的閤成
五 Friedel-Crafts反應
實驗14 對甲苯乙酮的閤成
實驗15 二苯甲酮的閤成
實驗16 2-叔丁基對苯二酚(TBHQ,一種食用抗氧劑)的閤成
六 Williamson製醚法
實驗17 苯氧乙酸的閤成
實驗18 甲基叔丁基醚(無鉛汽油中的抗震劑)的閤成
七 羥醛縮閤反應
實驗19 3-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮的閤成
實驗20 4-苯-3-丁烯-2-酮的閤成
實驗21 4-甲基-4-羥基-2-戊酮的閤成
八 Claisen酯縮閤反應
實驗22 乙酰乙酸乙酯的閤成
實驗23 2-乙基-2-己烯醛的閤成
九 Cannizzaro反應
實驗24 苯甲酸和苯甲醇的閤成
實驗25 香料洋茉莉醇的閤成
十 氧化反應
實驗26 環己酮氧化閤成己二酸
實驗27 環己酮綠色氧化閤成己二酸
實驗28 3-吡啶羧酸(煙酸)的閤成
實驗29 環己醇氧化閤成環己酮
十一 還原反應
實驗30 二苯甲醇的閤成
實驗31 對甲基苯胺的閤成
實驗32 氫化肉桂酸的閤成
十二 Perkin反應
實驗33 肉桂酸的閤成
實驗34 2-呋喃基丙烯酸的閤成
十三 Sandmeyer反應
實驗35 對氯甲苯的閤成
實驗36 甲基紅的閤成
實驗37 甲基橙的閤成
十四 Skraup反應
實驗38 喹啉的閤成
實驗39 8-羥基喹啉的閤成
十五 Witting反應
實驗40 亞磷酸三乙酯的閤成
實驗41 反-1, 2-二苯乙烯的閤成
十六 相轉移催化反應和卡賓反應
實驗42 氯化苄基三乙銨的閤成
實驗43 (±)苯乙醇酸(扁桃酸)的閤成
實驗44 7, 7-二氯二環[4.1.0]庚烷的閤成
實驗45 2, 4-二硝基苯磺酸鈉的閤成
十七 外消鏇體的拆分
實驗46 外消鏇 α-苯乙胺的拆分
實驗47 苯乙醇酸外消鏇體的拆分
十八 金屬有機化閤物的閤成
實驗48 二茂鐵的閤成
十九 天然産物的提取和分離
實驗49 茶葉中提取咖啡因
實驗50 蔬菜葉中色素的提取和分離
實驗51 從橙皮中提取檸檬烯
實驗52 花椰菜中核酸的分離和鑒定
實驗53 從牛奶中分離鑒定酪蛋白和乳糖
實驗54 頭發中提取L-胱氨酸
二十 多步驟係列反應
實驗55 2, 4-二氯苯氧乙酸(一種植物生長素)的閤成
實驗56 間羥基苯甲醛的閤成
實驗57 硝苯吡啶(藥物心痛定)的閤成
實驗58 安息香係列反應
第四章 基本操作技術
一 加熱與冷卻
二 氣體吸收裝置
三 萃取
四 乾燥
五 重結晶
六 常壓蒸餾
七 減壓蒸餾操作
八 水蒸氣蒸餾
九 簡單分餾
十 升華操作
十一 柱層析
十二 薄闆層析
十三 紙層析
十四 紅外光譜
十五 核磁共振
十六 氣相色譜
第五章 附錄
一 常用元素相對原子質量錶
二 常用酸堿的相對分子質量及濃度
三 常用酸堿溶液百分濃度與摩爾濃度對照錶
四 酸堿溶液密度及百分組成
五 水的蒸氣壓錶(0~100℃)
六 常用有機溶劑在水中的溶解度
七 常見二元共沸混閤物
八 常見三元共沸混閤物
九 部分有機化閤物的酸離解常數
十 常見有機化閤物的物理常數
前言/序言
復旦大學化學係在有機化學實驗教學上有優良的傳統和紮實的基礎,早在1960年化學係有機化學教研組就編著齣版瞭《有機化學實驗》,1978年由蘭州大學化學係和復旦大學化學係有機化學教研室閤編齣版的《有機化學實驗》,於1988年獲國傢教委優秀教材一等奬,該書於1993年再版,1991年榖瑉瑉、賈韻儀、姚子鵬等編寫的《有機化學實驗》由復旦大學齣版社齣版。
隨著有機化學實驗技術的不斷發展,以及現代分析手段在有機化學領域的廣泛使用,以上教材已不能滿足和適應新世紀有機化學實驗教學的要求。在1996年復旦大學化學係化學課程體係改革的基礎上,1999年開始進行實驗課程係統改革。編者們在原教材和我係多年有機化學教學經驗基礎上,參考瞭國內外同類教材,在最近幾年中對有機化學實驗的教學內容和手段已經進行瞭較大的變革並著手編寫本教材。本教材早已被列入復旦大學“十五”本科課程建設項目。
本教材包括五大部分。其中第三部分是閤成實驗。我們以經典的和有代錶性的有機化學反應類型為主綫,在加強閤成實驗訓練,強化分離和純化操作的指導思想下,根據無毒化、綠色化和實用化選編瞭50多個實驗。大部分實驗都將反應、閤成、分離、提純、物性的測定和波譜鑒定等環節串聯成一體。
在閤成實驗部分,我們還選編瞭幾組多步驟係列反應,供學生在單元實驗操作和訓練的基礎上進行綜閤訓練。這樣不僅節省瞭藥品的消耗,減少瞭單元閤成産物的積壓對環境的汙染,縮短瞭教學時間,更增添瞭實驗內容的研究性和探索性,是培養學生實踐能力和綜閤能力的重要一環。
有機化學微型實驗是20世紀80年代開始受到重視,並在國內外迅速發展的實驗方法和技術。本書沒有單獨選編微量實驗,但選編瞭部分多步驟係列實驗,操作由常量到半微量再到微量,可供學生在掌握瞭紮實常量操作技能的基礎上,選做部分實驗,最後用微型製備儀器閤成目標産物。以增強學生科研工作的能力。
近幾十年來,世界各國已日益重視化學品對環境的汙染和對人類健康的危害,紛紛製訂瞭許多有關化學物質環境保護的法律條例。實驗室工作人員和學生經常接觸種類繁多的各種化學品,使用處理不當,不僅對實驗人員自身健康産生不利影響,也會汙染環境。為重視實驗室的環境保護,本書在第一章緒論中增加一節“實驗室的環境保護”並對每個實驗提齣瞭排風標準、廢物處理的具體數據和做法,選用本教材的單位可參照處理。
本書由李妙葵、賈瑜、高翔和李誌銘編著,張魯雁參編部分實驗,書中的實驗儀器圖由金幼銘拍攝,插圖由金幼銘繪製,全書由姚子鵬教授審訂。在此感謝張劍霞、陳小麗、章慧琴、奚偉軍等對本書編寫做瞭許多工作。
本書可作為綜閤性大學化學、應用化學、高分子、材料、生物、環境、醫學和藥學等專業的教學用書,工科、師範類院校也可選用。由於水平有限,考慮也不全麵,望選用本教材的教師和有關人員提齣寶貴的意見。
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