正版 清华大学 有机化学 第二版第2版 李艳梅等著 科学出版社 清华有机化学MOOC教材 pdf epub mobi txt 电子书 下载 在线阅读 2026

基本信息

书名:有机化学（第二版）

：58.00元

作者:李艳梅,赵圣印,王兰英

出版社：科学出版社

出版日期：2015-12-01

ISBN：9787030407900

字数：700000

页码：0

版次：1

装帧：平装

开本：16

商品重量：

编辑推荐

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《**化学》可作为高等院校化学工程、材料科学、环境工程、生物工程等相关专业少学时**化学课程的教材，也可供其他对**化学感兴趣的读者阅读。

目录

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"目　　录
第二版前言
版前言
第1章　绪论１
　１ １　有机化合物和有机化学１
　１ ２　有机化合物的特征１
１ ２ １　有机化合物的结构特征１
１ ２ ２　有机化合物的性质特征２
　１ ３　共键２
１ ３ １　共键的形成及相关理论２
１ ３ ２　共键的键参数６
１ ３ ３　诱导效应８
１ ３ ４　共键的断裂与有机反应基本类型８
　１ ４　分子间相互作用力９
１ ４ １　偶极偶极相互作用９
１ ４ ２　范氏力１０
１ ４ ３　氢键１０
１ ４ ４　疏水相互作用１０
　１ ５　有机反应中的酸碱概念１０
１ ５ １　犅狉 狀狊狋犲犱酸碱理论１０

１ ５ ２　犔犲狑犻狊酸碱理论１１

１ ５ ３　软硬酸碱理论２
　１ ６　有机化合物的分类１２
１ ６ １　根据碳骨架分类１２
１ ６ ２　根据官能团分类１３
　１ ７　有机化合物构造式的写法１４
１ ７ １　电子式１４
１ ７ ２　蛛网式及结构简式４
１ ７ ３　键线式１５
　１ ８　有机化合物命名的基本则１５
１ ８ １　几个与命名相关的词１５
１ ８ ２　系统命名的基本则１７
１ ８ ３　特殊情况的处理１８
　１ ９　有机化学的研究方法１９
　习题２０
第2章　饱和烃：烷烃和环烷烃２２
　２ １　通式、同系列和同分异构２２
　Ⅰ　烷烃２３
　２ ２　烷烃的命名２３
　２ ３　烷烃的结构２３
２ ３ １　烷烃的结构２３
２ ３ ２　烷烃的构象２４
　２ ４　烷烃的物理性质２６
２ ４ １　沸点２７
２ ４ ２　熔点２７
２ ４ ３　密度２８
２ ４ ４　溶解度２８
　２ ５　烷烃的化学反应２８
２ ５ １　氧化、热解和异构化２８
２ ５ ２　取代反应
３０　Ⅱ　环烷烃３４
　２ ６　环烷烃的命名３４
２ ６ １　单环烷烃３４
２ ６ ２　多环烷烃３５
　２ ７　环烷烃的结构与构象３７
２ ７ １　小环烷烃的结构与稳定性３７
２ ７ ２　环己烷的构象３８
２ ７ ３　取代环己烷的构象４０
２ ７ ４　十氢合萘的构型４０
　２ ８　环烷烃的物理性质４１
　２ ９　环烷烃的化学反应４１

２ ９ １　取代反应

４１２ ９ ２　催化氢化４２

２ ９ ３　与卤素或卤化氢的开环反应４２
２ ９ ４　氧化反应４３
　２ １０　烷烃和环烷烃的制备４３
　Ⅲ　饱和烃的来源及石油产业４３
　习题４３
第3章　不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
　Ⅰ　烯烃４６
　３ １　烯烃的结构４６
　３ ２　烯烃的异构和命名４７
３ ２ １　烯烃的异构４７
３ ２ ２　烯烃的命名４７
　３ ３　烯烃的物理性质４９
　３ ４　烯烃的化学反应５０
３ ４ １　催化氢化５０
３ ４ ２　亲电加成反应５０
３ ４ ３　氧化反应５６
３ ４ ４　α-氢卤代５８
３ ４ ５　聚合
５９　Ⅱ　炔烃６０
　３ ５　炔烃的结构６０
　３ ６　炔烃的命名６０
　３ ７　炔烃的物理性质６１
　３ ８　炔烃的化学反应６１
３ ８ １　酸性及炔氢的特性反应６２
３ ８ ２　亲电加成反应６３
３ ８ ３　亲核加成反应６４
３ ８ ４　还反应６４
３ ８ ５　氧化反应
６５
３ ８ ６　聚合
６５
　Ⅲ　二烯烃６６
　３ ９　二烯烃的分类和命名６６
３ ９ １　二烯烃的分类
６６
３ ９ ２　二烯烃的命名
６６
　３ １０　共轭二烯烃的结构与共轭
效应６７
３ １０ １　共轭二烯烃的结构
６７
３ １０ ２　共轭效应
６７

３ １０ ３　超共轭效应
６８
３ １０ ４　共振论
６９
　３ １１　共轭二烯烃的化学反应７０
３ １１ １　１，４-加成
７０
３ １１ ２　犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
３ １１ ３　聚合
７２
　３ １２　烯烃和炔烃的制备７３
３ １２ １　烯烃的制备
７３
３ １２ ２　炔烃的制备
７３
　Ⅳ　不饱和烃的来源及橡胶产业７３
　习题７４
第4章　芳烃７７
　４ １　芳烃的分类、异构和命名７７
４ １ １　芳烃的分类
７７
４ １ ２　芳烃的异构
７７
４ １ ３　芳烃的命名
７８
　４ ２　苯的结构７９
４ ２ １　键理论观点
７９
４ ２ ２　分子轨道理论观点
７９
４ ２ ３　共振论观点
７９
　４ ３　芳烃的物理性质８０
　４ ４　单环芳烃的化学性质８０
４ ４ １　亲电取代反应
８１
４ ４ ２　加成反应
８５
４ ４ ３　氧化反应
８５
４ ４ ４　还反应
８６
４ ４ ５　芳烃侧链的反应
８６
　４ ５　芳环亲电取代反应的定位
规律８７
４ ５ １　三类定位基
８８
４ ５ ２　定位规律的解释
８９
４ ５ ３　二取代苯的定位规律
９２
４ ５ ４　定位规律在有机合成上的
应用
９３
　４ ６　稠环芳烃９４
４ ６ １　多环芳烃的分类
９４
４ ６ ２　萘
９５
４ ６ ３　蒽和菲
９８
４ ６ ４　富勒烯
９８
　４ ７　苯芳烃９９
　４ ８　芳烃的来源及煤炭产业１０１
　习题１０２
第5章　对映异构１０５
　５ １　手性和对称性１０５
５ １ １　偏振光和物质的旋光性
１０５
５ １ ２　旋光仪和比旋光度
１０５
目　　录狏犻犻
５ １ ３　分子的手性与旋光性
１０６
５ １ ４　分子的对称性与旋光性
１０６
　５ ２　含一个不对称碳的化合物１０７
５ ２ １　构型的表示
１０７
５ ２ ２　构型的标记
１０８
５ ２ ３　对映体和外消旋体
１０９
　５ ３　含两个及多个不对称碳的化
合物１１０
５ ３ １　含两个不同不对称碳的化
合物
１１０
５ ３ ２　含两个相同不对称碳的化
合物
１１０
５ ３ ３　含多个不对称碳的化合物
１１１
　５ ４　环状手性化合物１１１
　５ ５　其他不含不对称碳子的手性
化合物１１２
５ ５ １　丙二烯型化合物
１１２
５ ５ ２　联苯型化合物
１１３
　５ ６　前（潜）手性碳和分子的
前（潜）手性１１３
　５ ７　不对称合成与拆分１１４
５ ７ １　不对称合成
１１４
５ ７ ２　外消旋体的拆分
１１５
５ ７ ３　对映体过量分数和光学
纯度
１１７
　５ ８　手性与物１１７
　５ ９　异构体的分类１１８
　习题１１９
第6章　卤代烃　金属有机化合物１２２
　６ １　卤代烃的分类、异构、命名和
结构１２２
６ １ １　卤代烃的分类
１２２
６ １ ２　卤代烃的异构
１２２
６ １ ３　卤代烃的命名
１２３
６ １ ４　卤代烃的结构
１２３
　６ ２　卤代烃的物理性质１２３
　６ ３　卤代烃的化学反应１２４
６ ３ １　卤代烃的亲核取代反应
１２４
６ ３ ２　卤代烃的消除反应
１２６
６ ３ ３　卤代烃的还
１２７
６ ３ ４　卤代烃与金属的反应　金属有机
化合物
１２７
　６ ４　饱和碳子上亲核取代反应
历程１３０
６ ４ １　单分子取代反应犛
犖
１
１３０
６ ４ ２　双分子取代反应犛
犖
２
１３２

６ ４ ３　离子对机理
１３３

６ ４ ４　分子内亲核取代反应历程
１３３…
　６ ５　影响亲核取代反应的因素１３４
６ ５ １　烃基结构的影响
１３４
６ ５ ２　离去基团的影响
１３５
６ ５ ３　亲核的影响
１３６
６ ５ ４　溶剂的影响
１３６
　６ ６　消除反应历程１３７
６ ６ １　单分子消除反应犈１
１３７
６ ６ ２　双分子消除反应犈２
１３７
　６ ７　影响消除反应的因素１３８
６ ７ １　烃基结构的影响
１３８
６ ７ ２　离去基团的影响
１３８
６ ７ ３　进攻的影响
１３８
６ ７ ４　溶剂的影响
１３８
　６ ８　取代反应与消除反应的竞争１３９…
６ ８ １　烃基结构的影响
１３９
６ ８ ２　的影响
１３９
６ ８ ３　溶剂极性的影响
１４０
６ ８ ４　反应温度的影响
１４０
　６ ９　其他卤代烃１４０
６ ９ １　双键和苯环位置对卤子活
性的影响
１４０

６ ９ ２　卤代芳烃
１４２
６ ９ ３　多卤代烃
１４４
６ ９ ４　氟代烃
１４４
　６ １０　卤代烃的制备１４５
６ １０ １　烷烃的卤代
１４５
６ １０ ２　烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
６ １０ ３　由醇制备
１４５
　习题１４５
第7章　波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７ １　电磁辐射１５０
　７ ２　红外光谱１５１
７ ２ １　分子振动和红外光谱
１５２
７ ２ ２　有机化合物的特征频谱
１５３
７ ２ ３　有机化合物红外谱图举例
１５４
７ ２ ４　红外光谱的应用
１５７
　７ ３　核磁共振１５８
７ ３ １　核磁共振氢谱的基本理
１５９
７ ３ ２　化学位移
１６１
７ ３ ３　自旋偶合与自旋裂分
１６４
７ ３ ４　积分常数
１６６
７ ３ ５　核磁共振氢谱解析
１６６

７ ３ ６　核磁共振碳谱
１６７
　７ ４　紫外光谱１７０
７ ４ １　电子跃迁与紫外光谱
１７０
７ ４ ２　紫外谱图解析
１７２
　７ ５　质谱１７３
７ ５ １　质谱的基本理
１７３
７ ５ ２　质谱解析
１７４
７ ５ ３　质谱新技术
１７７
　习题１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８ １　醇的分类、命名和结构１８４
８ １ １　醇的分类
１８４
８ １ ２　醇的命名
１８４
８ １ ３　醇的结构
１８５
　８ ２　醇的物理性质与波谱特征１８５
８ ２ １　醇的物理性质
１８５
８ ２ ２　醇的波谱特征
１８６
　８ ３　一元醇的化学性质１８７
８ ３ １　醇的酸性和碱性
１８８
８ ３ ２　生成卤代烃
１８９
８ ３ ３　脱水和消除反应
１９１
８ ３ ４　醇的氧化反应
１９２
８ ３ ５　醇的脱氢反应
１９３
　８ ４　多元醇的特殊反应１９４
８ ４ １　邻二醇的氧化
１９４
８ ４ ２　频哪醇重排
１９４
　８ ５　醇的制备１９５
８ ５ １　由烯烃制备
１９５
８ ５ ２　卤代烃的水解
１９５
８ ５ ３　羰基化合物的还
１９５
８ ５ ４　利用格氏制备醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８ ６　酚的分类和命名１９６
　８ ７　酚的物理性质与波谱特征１９６
８ ７ １　酚的物理性质
１９６
８ ７ ２　酚的波谱特征
１９７
　８ ８　酚的化学性质１９８
８ ８ １　酚的酸性
１９８
８ ８ ２　酚醚和酯的生成
１９８
８ ８ ３　酚与三氯化铁反应
２００
８ ８ ４　苯酚芳环上的亲电取代反应
２００…
　８ ９　酚的制备２０２
８ ９ １　异丙苯法
２０２
８ ９ ２　卤代芳烃水解
２０２
８ ９ ３　碱熔法
２０２
８ ９ ４　重氮盐水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８ １０　醚的分类和命名２０２
　８ １１　醚的物理性质与波谱特征２０３
８ １１ １　醚的物理性质
２０３
８ １１ ２　醚的波谱特征
２０３
　８ １２　醚的化学反应２０４
８ １２ １　盐的形成
２０４
８ １２ ２　醚键的断裂
２０４
８ １２ ３　过氧化物的生成
２０５
８ １２ ４　犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
　８ １３　醚的制备２０６
８ １３ １　犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
８ １３ ２　犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
８ １３ ３　醇分子间的脱水
２０６
　Ⅳ　环醚和冠醚２０６
　８ １４　环醚２０６
　８ １５　冠醚２０７
　习题２０８
第9章　醛、和醌２１１
　Ⅰ　醛和２１１
　９ １　醛和的分类和命名２１１
９ １ １　醛和的分类
２１１
９ １ ２　醛和的命名
２１１
　９ ２　醛和的结构２１２
　９ ３　醛和的物理性质和波谱
特征２１２
９ ３ １　醛和的物理性质
２１２
９ ３ ２　醛和的波谱特征
２１３
　９ ４　醛和的亲核加成反应２１５
９ ４ １　醛和的亲核加成反应概述
２１５…
９ ４ ２　与含氧亲核的加成
２１７
９ ４ ３　与含硫亲核的加成
２１９
９ ４ ４　与含碳亲核的加成
２２０
９ ４ ５　与含氮亲核的加成
２２２
９ ４ ６　与犠犻狋狋犻犵的反应
２２３

９ ４ ７　犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
　９ ５　醛和α-犎的反应２２５
９ ５ １　α-碳上氢子的活泼性
２２５
９ ５ ２　卤代反应
２２５
９ ５ ３　羟醛缩合反应
２２６
９ ５ ４　犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
　９ ６　醛和的氧化和还反应２２９
９ ６ １　醛和的氧化反应
２２９
９ ６ ２　醛和的还反应
２２９
　９ ７　犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
　９ ８　α，

内容提要

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《有机化学（第二版）》共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章后都设置了相应的习题。教材内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例都来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生的思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、引导和探究项目，可供学生讨论。还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。《有机化学（第二版）》的另一特色是，引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图，便于读者形象地理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，《有机化学（第二版）》对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文，涉及到的英文人名均直接使用英文姓名

文摘

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作者介绍

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深入探索现代有机合成与理论：一套面向未来的化学宝典 本套丛书聚焦于有机化学领域的前沿进展与核心理论，旨在为化学、材料科学、药学及相关理工科专业的研究生、高年级本科生以及科研工作者提供一套全面、深入且具有实践指导意义的参考资料。不同于基础入门教材侧重于官能团反应的罗列，本丛书致力于构建一个有机化学的宏大知识体系，强调理论深度、合成策略的系统性以及现代分析技术的应用。 本丛书共分五卷，内容覆盖了从基础结构确立到复杂分子精准构建的完整链条。 --- 第一卷：现代立体化学与构象分析的精微视角 本卷突破了传统立体化学仅关注手性中心的描述，深入探讨了复杂的立体电子效应在分子功能表达中的决定性作用。 核心内容涵盖： 1. 高阶立体电子效应的定量描述： 详细解析了电感效应、共轭效应、超共轭效应（Hyperconjugation）在不同分子骨架中的精细调控机制。引入了现代计算化学中描述立体电子环境的参数化方法，如NBO分析（自然键轨道分析）在预测反应选择性中的应用。 2. 非经典氢键与弱相互作用： 重点阐述了C-H···O、π-π堆叠、卤键等弱相互作用在超分子组装、酶催化以及晶体工程中的重要性。通过大量实例，揭示了这些“非经典”作用如何重塑分子的最低能量构象和反应路径。 3. 手性识别与解析： 深入讲解了圆二色谱（CD）、核磁共振位移试剂诱导下的谱学差异分析，以及手性色谱分离的理论基础。特别关注了手性催化剂设计中“非活性位点”立体诱导的机制。 4. 拓扑化学与环张力： 阐述了环烷烃、双环和多环体系中，环张力（Strain Energy）如何影响反应活性，并引入了“拓扑异构体”的概念，探讨了在复杂天然产物全合成中如何克服或利用张力。 --- 第二卷：高级有机合成策略与反应机理的深度剖析 本卷是全套丛书的核心，它将反应的记忆式学习转化为对反应本质的理解，重点关注现代有机合成中对原子经济性、步骤经济性要求极高的反应类型。 核心内容涵盖： 1. 过渡金属催化新范式： 摒弃了传统Pd催化的基础交叉偶联，深入探讨了镍、铜、铁等廉价金属在C-H键活化、不对称催化中的最新进展。详细剖析了催化循环中“单电子转移（SET）”与“氧化加成/还原消除”之间的竞争机制，特别关注了光氧化还原催化在构建自由基中间体中的应用。 2. C-H键官能团化（C-H Activation）： 这一章节是本卷的亮点。系统梳理了导向基团（Directing Group）的设计原理，包括其“钳形”效应和“骨架效应”。对远程C-H活化（Remote C-H Activation）策略进行了全面总结，包括串联反应和分子内氧化胺化等高难度转化。 3. 偶联反应的进化： 详述了Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig胺化等经典反应在“无配体体系”和“水相催化”中的优化与应用。对偶联反应中的副产物生成机理、催化剂失活途径进行了深入的故障排除分析。 4. 新型环加成与重排反应： 聚焦于[3+2]、[4+2]等环加成反应在构建复杂杂环体系中的应用，特别是热力学控制与动力学控制的选择性区分。对Trost烯丙位取代、Cope、Claisen重排等经典重排反应在不对称催化下的现代演绎进行了详尽论述。 --- 第三卷：不对称催化：从配体设计到工业应用 本卷专注于如何通过精巧的分子设计，实现对化学反应的绝对立体控制，这是现代药物合成和精细化学品生产的基石。 核心内容涵盖： 1. 手性配体库的构建与筛选： 深入解析了BINAP、Josiphos、BOX等经典手性骨架的结构-活性关系（SAR）。重点讨论了基于主链（Backbone）和侧链（Peripheral Group）修饰对手性口袋环境的调控，以及如何利用高通量筛选技术快速优化配体。 2. 有机小分子催化（Organocatalysis）的理论基础： 详细阐述了基于共价键形成（如脯氨酸催化）和基于氢键活化（如硫脲/硫代脲催化）的两种主要模式。通过计算化学的视角，解释了过渡态中双功能催化剂如何协同稳定反应中间体。 3. 不对称转化前沿： 涵盖了不对称烯丙基化、不对称氢化（包括转移氢化）、不对称迈克尔加成等反应的最新进展。对催化剂的负载化、非均相不对称催化以及流动化学反应器在放大生产中的应用进行了案例分析。 4. 酶催化与人工酶模拟： 探讨了生物催化在有机合成中的优势，特别是脂肪酶、转氨酶等在选择性官能团转化中的应用。介绍了如何通过理性设计或定向进化来改造天然酶，以适应非天然底物的需求。 --- 第四卷：杂环化学：功能性分子的骨架构建 杂环化合物是生命科学和材料科学中最重要的分子类型。本卷旨在提供一个系统化的、功能导向的杂环构建手册。 核心内容涵盖： 1. 富电子与缺电子杂环的合成路径： 针对吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、嘧啶等基础骨架，不仅回顾了Knorr、Hantzsch等经典合成法，更侧重于现代C-H活化、过渡金属催化的构建新方法。 2. 氮杂环的立体选择性构建： 重点分析了氮杂环如内酰胺、吲哚、喹啉等在不对称环化反应中的控制策略。探讨了利用氮原子的配位能力作为导向基团的合成技巧。 3. 含氧与含硫杂环的高级转化： 详细讨论了呋喃衍生物向其他骨架转化的策略，以及螺环、桥环氧杂环的合成。在硫杂环方面，侧重于噻唑、噻吩并吡啶等在药物分子骨架中的应用。 4. 功能化杂环的后期修饰： 阐述了对已构建的杂环骨架进行选择性官能团化的方法，如在特定位置引入氟、三氟甲基或进行硼酸酯化，为后续的偶联反应做准备。 --- 第五卷：高级有机分析与结构确证的现代手段 本卷强调了“合成必须伴随结构确证”的原则，聚焦于最尖端、最精确的结构解析技术及其在复杂分子分析中的集成应用。 核心内容涵盖： 1. 高分辨核磁共振波谱学（NMR）： 不局限于常规的 ${}^1 ext{H}$ 和 ${}^{13} ext{C}$ 谱。深入讲解了二维谱（COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC）的实际解析流程，特别是如何利用NOESY信号精确确定距离和相对构象。介绍了固体NMR在聚合物和非晶态材料中的应用。 2. 高分辨质谱（HRMS）与结构碎片分析： 详细解析了高分辨质谱在分子式确证中的不可替代性。重点讨论了电子轰击（EI）和电喷雾电离（ESI）下的典型碎片化模式，以及如何利用串联质谱（MS/MS）反推复杂天然产物或代谢物的结构。 3. X射线单晶衍射的定量解析： 强调了绝对构型确定的重要性。不仅讲解了Patterson图和电子密度图的基本读取，更深入分析了利用SAD/MAD技术确定非手性晶体中原子位置的最新进展。 4. 光谱技术整合与计算化学辅助： 探讨了如何将NMR、IR、UV-Vis、CD数据结合起来进行交叉验证，形成对分子结构（包括激发态结构）的全面理解。引入了密度泛函理论（DFT）计算在预测反应活性、稳定过渡态和模拟光谱数据中的实用方法。 --- 本套丛书的特点在于其深度和广度，它假设读者已掌握基础有机化学知识，并渴望深入理解分子层面的化学控制艺术。每一章节均配有大量的“前沿案例研究”，展示了国际顶尖实验室在解决特定合成难题时的思维过程和技术选择，是面向未来化学创新的必备参考书。