有机化学（第三版）/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材 pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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大连理工大学有机化学考研室，高占先 编

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• 有机化学
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• 本科教材
• 化学
• 高等教育
• 规划教材
• 第三版
• 十二五
• 有机反应
• 化学基础

出版社： 高等教育出版社

ISBN：9787040481389

版次：3

商品编码：12319131

包装：平装

丛书名： “十二五”普通高等教育本科国家级规划教材

开本：16开

出版时间：2018-02-01

用纸：胶版纸

页数：615

字数：890000

正文语种：中文

内容简介

　　《有机化学（第三版）/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材》分纸质教材和网上资源两部分，吸纳近年教学改革的成果，形成内容互补，构成丰富多彩的教学资源。全书分6篇18章。第1篇有机化学概论，第2篇烃及卤代烃，第3篇含氧有机化合物，第4篇含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物，第5篇天然有机化合物，第6篇有机合成基础。每章末设习题，书后列索引。
　　《有机化学学习指导》（第二版）、《有机化学电子教案》（第三版）与该书配套发行，三者功能互补，方便教学。
　　该书为化学工程与工艺、制药工程、生物工程、应用化学等专业的教材，也可供与化工相近的专业选作教材和参考书。

作者简介

　　高占先，大连理工大学教授，博士生导师；华东理工大学兼职教授；获首届“高等学校教学名师奖”；曾任教育部高等学校化学与化工学科教学指导委员会副主任委员；获“大连市劳动模范”“宝钢优秀教师奖”“国务院政府特殊津贴”等荣誉和奖励。主持首批国家精品课程、首批国家精品资源共享课、首批国家教学团队建设；主编、参编《有机化学》等纸质教材教辅及电子教材近20部；主持、承担国家重大教改项目10余项，获国家教学成果奖一等奖2项、二等奖3项。主持多项研究课题，获中国、美国、日本发明专利近20项，获省部级科技奖5项，发表各类研究论文100余篇。

内页插图

目录

第1篇 有机化学概论
第1章 结构与性能概论
1．1 有机化合物和有机化学
1．1．1 有机化合物
1．1．2 有机化学
1．2 结构特征
1．2．1 共价键的形成——价键法、分子轨道法
1．2．2 共振论简介
1．2．3 共价键的基本属性
1．2．4 构造式表示法
1．2．5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应
1．3 反应类型和反应试剂的分类
1．3．1 共价键的断裂方式与反应类型
1．3．2 反应中间体的概念
1．3．3 反应试剂的分类
1．4 两类控制反应
1．5 酸碱的概念
1．5．1 质子酸碱理论
1．5．2 电子酸碱理论
1．6 溶剂的分类及溶剂化作用
1．6．1 溶剂的分类
1．6．2 溶剂化作用
习题
第2章 分类及命名
2．1 分类方法
2．1．1 按碳架分类
2．1．2 按官能团结构分类
2．2 命名方法
2．2．1 化学介词、表示链结构的形容词和基
2．2．2 命名法概述
2．3 系统命名法
2．3．1 基本方法
2．3．2 烃的命名
2．3．3 烃衍生物的命名
2．3．4 混合官能团化合物的命名
2．3．5 杂环化合物的命名（见14．1．2节）
习题
第3章 同分异构现象
3．1 构造异构现象
3．1．1 骨（碳）架异构现象
3．1．2 官能团位置异构现象
3．1．3 官能团异构现象
3．1．4 互变异构现象
3．2 构象异构现象
3．2．1 链烷烃的构象异构现象
3．2．2 环烷烃的构象异构现象
3．3 几何异构现象
3．3．1 含双键化合物的几何异构现象
3．3．2 碳环化合物的顺反异构现象
3．4 对映异构现象
3．4．1 含手性碳原子化合物的对映异构现象
3．4．2 手性碳原子的构型表示与标记
3．4．3 费歇尔投影式与分子构型
3．4．4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象
3．4．5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象
3．4．6 碳环化合物的对映异构现象
3．4．7 构象对映体和构象非对映体
3．5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成
3．5．1 旋光性的测定
3．5．2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性
3．5．3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性
3．5．4 分子结构与旋光性
3．5．5 外消旋体的拆分
3．5．6 不对称合成概念
习题
第4章 结构的表征
4．1 研究有机化合物结构的基本程序
4．2 红外光谱
4．2．1 基本原理
4．2．2 重要官能团的吸收区域
4．2．3 红外光谱图及其解析
4．3 核磁共振谱
4．3．1 1H-NMR的基本原理
4．3．2 1H-NMR的化学位移
4．3．3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分
4．3．4 1H-NMR的谱图解析
4．3．5 13 C-NMR谱简介
4．4 紫外光谱
4．4．1 紫外光谱图
4．4．2 基本原理
4．4．3 吸收带的分类
4．4．4 谱图的解析
4．5 质谱
4．5．1 基本原理
4．5．2 质谱仪和质谱图
4．5．3 烃化合物的质谱特征
4．5．4 谱图的解析
习题

第2篇 烃及卤代烃
第5章 饱和烃
5．1 烷烃的分类及结构
5．2 链烷烃的物理性质
5．3 烷烃的化学性质
5．3．1 卤代反应
5．3．2 其它取代反应
5．3．3 氧化反应
5．3．4 裂解及异构反应
5．4 小环烷烃的特殊性质
5．4．1 小环烷烃的结构及不稳定性
5．4．2 小环烷烃的化学性质
5．5 多环烷烃
5．5．1 十氢化萘
5．5．2 金刚烷
习题
第6章 不饱和烃
6．1 分类及结构
6．1．1 烯烃的分类
6．1．2 炔烃的分类
6．1．3 烯烃的结构
6．2 烯烃的物理性质
6．3 烯烃的加成反应
6．3．1 加氢反应
6．3．2 亲电加成反应
6．3．3 亲电加成反应机理
6．3．4 溴化氢自由基加成反应
6．3．5 羰基合成反应
6．4 烯烃的聚合反应与共聚合反应
6．4．1 聚合反应
6．4．2 共聚合反应
6．5 烯烃的氧化反应
6．5．1 氧化剂氧化
6．5．2 分子氧氧化
6．5．3 臭氧氧化
……
第3篇 含氟有机化合物
第4篇 含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物
第5篇 天然有机化合物
第6篇 有机合成基础
附录
参考文献
后记

前言/序言

　　本次修订是按高等教育出版社新形态教材的出版要求进行的，分两部分内容：一是修订纸质教材，二是重点建设网上资源。这些内容是近年教学改革的新成果。
　　对纸质教材做了以下修订：调整全书结构，删去第7篇有机化学教学资源，其部分内容改造后移到网上。删去绿色有机合成一章，简化成绿色合成原理，并作为有机合成基础的一节，有关绿色化学内容分散到有关官能团化合物章节中。增加含硫、磷、硅有机化合物一章，原分散在官能团化合物章节的相关知识点调整归类到本章。全书改用自制的数字化模拟分子模型，其中纸质教材中采用的是黑白标尺的模型；电子教案、网络资源中采用的是彩色标尺的模型。在官能团化合物各章中不介绍制备方法，而是分散在各章官能团化合物性质中和有机合成基础一章，且在配套的《有机化学学习指导》（第二版）中归纳为专题集中介绍。本书淡化“官能团”概念，而强调“官能团结构”概念。局部章节简化了以下内容：官能团化合物的化学反应通式与代表性反应式仅保留一种；类似的反应式做了删减；删去一些较高要求如哈密特方程及取代基的常数等内容；删除不常用的如烯丙位卤代烯烃的SN2反应分子轨道模型等内容；简化了一些重要理论如离子对机理、邻基效应等内容，而在教学资源网站上“内容拓展”中展开，使之得到强化和提高。增加了以下内容：增加自由基反应机理，如过氧化氢氧化烷烃反应、烷烃热裂解反应的机理；增加周环反应的例子，如苯基烯丙基醚重排反应的机理；增加了新试剂、新应用，如过氧化丙酮为氧化剂、LDA为强碱、青蒿素、烷烃脱氢制烯烃等内容；经典反应引入新方法，如配合物催化卤苯的偶联反应等内容。
　　重点建设网上资源，主要栏目包括：强化教学内容教学手段——制作、应用数字化模拟分子模型；强化有机化学构效关系及官能团间联系——用类比教学法串联官能化合物的特征反应；体现创新意识、科学素养教学内容——化学家、诺贝尔奖有关有机化学内容贯穿全书各章；突出现代有机化学发展——编写“内容拓展”；强化教学效果——微观分子原子运动宏观化描述的动画演示；加强实验的重要性——制作数字化演示实验；现代有机化合物结构表征方法——光波谱图的选编等。
　　本书第1～6章由高占先修订，第8～11章由陈宏博修订，第12、14、16、17章由姜文凤修订，第7章由于丽梅修订，第13章由殷伦祥编写，第15章由张秀红修订，第18章由刘迪修订。网上资源：数字化模拟分子模型、演示实验、动画演示等由于丽梅组织研制，获诺贝尔奖者、有机化学家由殷伦祥、高占先编写，内容拓展由高占先、陈宏博、李令东、吴志勇、刘建辉等编写，光波谱图由张秀红编写。全书由高占先策划、统稿、组织编写。
　　高等教育出版社的岳延陆、翟怡对本书再次出版做了大量的工作；大连理工大学教务处对本书的编写给予了资助；本书第二版的作者及有关人员，本书编写引用资料肖像等有关作者都是本书的贡献者，在此一并感谢！
　　与本书配套的《有机化学学习指导》（第二版）、《有机化学电子教案》（第三版）构成了有机化学立体化的教学资源。
　　新形态教材能有效地发挥现代教育技术的作用，是一种新的出版形式。由于编者水平所限，难免出现各种谬误，敬请读者指正。

现代材料科学导论：从原子到宏观性能的探索 本书聚焦于21世纪科技发展前沿的材料科学领域，旨在为理工科本科生提供一个全面、深入且与时俱进的知识框架。它摒弃了传统材料学教材中侧重于单一材料体系的局限性，转而强调材料的共性原理、设计理念以及前沿应用，是一本面向未来的跨学科基础教材。 第一部分：材料科学的基石——结构与键合 本书的开篇深入探讨了构成物质世界的微观基础。我们从原子结构和电子排布入手，详细阐述了不同类型的化学键（离子键、共价键、金属键和范德华力）如何决定材料的本征属性。不同于仅停留在概念介绍，本部分通过大量的实例和定量分析，展示了键长、键角和键能对手性、晶体结构和热力学稳定性的影响。 重点内容包括： 晶体结构与缺陷工程： 详尽介绍布拉维点阵、晶系、密堆积结构，以及X射线衍射（XRD）在确定材料晶体结构中的应用。更重要的是，本书将篇幅集中于材料性能的“调控器”——晶体缺陷。从点缺陷（空位、间隙原子、取代原子）到线缺陷（位错）和面缺陷（晶界），我们不仅描述了这些缺陷的几何特征，更重要的是，深入分析了位错如何介导塑性形变，以及如何通过控制缺陷密度来优化机械强度和导电性。 非晶态材料的结构描述： 针对玻璃、高分子和一些新型无序材料，我们引入了短程有序、中程有序等概念，并讨论了松弛时间、玻璃化转变温度（$T_g$）的理论模型，为理解聚合物和无定形半导体的特性打下基础。 第二部分：材料的动力学与热力学行为 理解材料如何随温度和环境变化，是设计实用材料的关键。本部分将热力学原理与材料过程紧密结合。 相图的解析与应用： 覆盖了单组元、二元乃至简单三元相图的构建原理（如杠杆原理、冷却曲线分析）。重点在于如何利用相图指导合金的凝固、热处理工艺（如固溶处理、析出强化）的设计，确保获得预期的微观组织和宏观性能。 扩散现象与反应动力学： 深入讲解菲克定律，并结合阿累尼乌斯方程探讨温度对扩散系数的影响。书中将扩散过程置于实际应用场景中，例如固态氧化、渗碳、以及电池电极材料中的离子迁移，强调了活性化能和晶界扩散的差异性。 热学性能的调控： 涵盖比热容、热膨胀系数、热导率的微观机制。特别对热电材料中的塞贝克效应和彭苏效应进行了基础性介绍，为理解能源材料提供了理论支撑。 第三部分：功能性材料的界面与输运现象 本部分是本书的亮点之一，专注于那些表现出特定宏观功能的材料，强调电、磁、光信号如何在材料内部及界面上传输和转换。 电子与电学特性： 引入能带理论作为核心工具，详细区分导体、半导体和绝缘体。对于半导体，我们详细分析了本征半导体、掺杂半导体（N型和P型）、载流子迁移率以及PN结的形成与特性，为器件物理奠定了基础。书中不回避复杂的费米能级概念，并结合材料科学的视角进行阐释。 磁性材料的分类与应用： 区分抗磁性、顺磁性、铁磁性、反铁磁性和亚铁磁性。重点分析畴结构、磁滞回线、居里温度，以及磁致伸缩现象。面向实际应用，对永磁材料（如钕铁硼）和软磁材料的性能要求进行了对比分析。 光学材料与光电子学基础： 探讨光在材料中的吸收、散射和透射机制。内容涉及光电导效应、半导体发光（LED和激光器原理），以及透明导电氧化物（TCO）在显示技术中的作用。 第四部分：材料的加工、表征与先进制造 理论知识必须与实践操作相结合。本部分侧重于如何获取和塑造材料。 材料的加工与成型： 涵盖传统的塑性加工（轧制、锻造）和铸造工艺，并重点介绍现代快速成型技术，如增材制造（3D打印）对材料微观结构和性能带来的新挑战与机遇。 先进表征技术： 详细介绍如何“看清”材料。除了基础的扫描电镜（SEM）和透射电镜（TEM），本书还着重讲解了能量色散X射线谱（EDS/EDX）用于元素定性和定量分析，原子力显微镜（AFM）在表面形貌研究中的应用，以及如何通过动态力学分析（DMA）评估聚合物的粘弹性。每种技术都附有清晰的原理图和典型数据解读范例。 材料的可靠性与失效分析： 讨论疲劳、蠕变、腐蚀（电化学腐蚀模型）等宏观失效模式，强调材料在服役环境中的长效稳定性设计。 本书特色： 跨学科融合： 紧密联系物理学、化学和工程学的核心概念，打破了传统学科壁垒。 问题导向学习： 每章末尾设置了具有挑战性的工程应用案例和定量计算题，引导学生从第一性原理出发解决实际问题。 面向前沿： 穿插介绍了如拓扑材料、高熵合金、智能材料等正在快速发展的研究热点，确保教材内容紧跟学科脉搏。 《现代材料科学导论》旨在培养学生像材料科学家一样思考的能力，理解材料性能的根源，并具备设计、选择和开发下一代高性能材料的科学素养。

评分☆☆☆☆☆

作为一名刚刚接触有机化学的学生，我最看重的是教材的易读性和启发性，而这本《有机化学（第三版）》在这方面做得尤为出色。我印象最深的是它在介绍各类有机反应时，不仅仅是列出反应式和产物，而是花费了大量的篇幅去剖析反应的机理。它会详细展示电子的转移路径、中间体的形成以及能量变化，这让我能够真正理解“为什么”会发生这样的反应，而不是死记硬背。比如，在讲到亲电加成反应时，它会一步步分析亲电试剂如何进攻双键，然后生成碳正离子，再由亲核试剂进攻，整个过程的逻辑性非常强。书中的插图也起到了至关重要的作用，它们清晰地描绘了分子的三维结构、电子云分布以及反应过程中原子团的运动轨迹，极大地帮助我克服了对抽象概念的理解障碍。此外，这本书还非常注重知识的联系性。它不会孤立地讲解每个官能团的反应，而是在不同章节之间建立起联系，比如，一个反应可能涉及到之前学习过的某些官能团的转化，或者为后续更复杂的合成策略打下基础。这种“以终为始”和“循序渐进”的教学方法，让我在学习过程中感受到了知识的系统性和整体性，也激发了我对有机化学更深层次的探索欲望。

评分☆☆☆☆☆

作为一名希望在有机化学领域深入发展的学生，我一直寻找一本能够提供足够深度和广度的教材，而这本《有机化学（第三版）》无疑满足了我的需求。它不仅涵盖了本科有机化学的核心内容，更在一些前沿领域和特殊反应类型上有所涉及，让我看到了更广阔的学习前景。书中对各种命名法、命名规则的讲解非常规范，这对于准确描述有机化合物至关重要。在讲解光谱解析时，它提供的例题非常具有代表性，让我能够通过核磁共振、红外光谱等手段，一步步推断出未知化合物的结构。这种“由表及里”的解析方法，是掌握有机化学的关键技能之一。我还注意到，这本书在引入新的概念时，总是会先回顾相关的旧知识，建立起知识之间的联系，而不是突然抛出一个全新的概念，这大大降低了学习的难度。而且，书中对一些经典的有机反应，比如Diels-Alder反应，进行了非常深入的机理分析，并讨论了其立体化学的控制，这对于理解复杂分子的合成非常有启发。总而言之，这本书是一本集系统性、严谨性、启发性于一体的优秀教材，它为我打下了坚实的有机化学基础，也为我未来的学习和研究指明了方向。

评分☆☆☆☆☆

对于一个在有机化学领域摸索了几年的人来说，这本书依然有值得挖掘的价值。我之前的基础相对薄弱，对很多概念理解得不够深入，而这本《有机化学（第三版）》就像一位经验丰富的老教授，用清晰的语言和严谨的逻辑，帮我“梳理”了整个有机化学的知识体系。它对每一种官能团的性质和反应都进行了详尽的阐述，并且将它们之间的相互转化关系梳理得井井有条。我尤其喜欢它关于“反应机理”部分的讲解，作者并没有回避复杂的问题，而是通过层层递进的分析，将每一个反应的细节都剖析得淋漓尽致，让我能够看到电子的运动，理解反应的动力学和热力学因素。这本书的插图设计也堪称一绝，很多插图都非常直观，能够帮助我理解分子的空间构象和反应过渡态。我经常会对照着插图，在脑海里模拟反应过程，这对于加深理解非常有帮助。此外，书中还包含了不少关于有机化合物的实际应用和发展趋势的介绍，这让我看到了有机化学在现实世界中的重要性，也激发了我对未来学习和研究的兴趣。

评分☆☆☆☆☆

说实话，我一开始对“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材这个标签并没有太在意，但真正使用这本书后，我才体会到它作为国家级规划教材的厚重与严谨。这本书的内容编排非常系统化，逻辑严谨，几乎找不到任何含糊不清的地方。它对每一个概念的定义都力求精确，对每一个反应的描述都详细到足以让人信服。我特别欣赏的是它在介绍一些较为复杂的有机合成策略时，会从前人的经典合成路线入手，分析其中的巧妙之处，然后引申出更现代、更高效的方法。这种“历史传承”与“技术革新”相结合的方式，不仅让我学到了具体的合成技巧，更让我体会到了科学研究不断进步的精神。书中收录了大量精选的例题和习题，这些题目难度适中，覆盖面广，很多题目都来自经典的有机化学研究文献或者重要的考试，做完之后，我感觉自己的解题能力得到了显著提升。而且，这本书在一些关键概念的阐述上，会采用多种角度进行说明，比如，在讲解共振结构时，它会提供不同的画法和理解方式，确保不同基础的学生都能领悟其中的精髓。这种细致入微的处理，体现了编者深厚的学术功底和对教学的深刻理解。

评分☆☆☆☆☆

这本《有机化学（第三版）》简直是我大学化学学习路上的“灯塔”！当初选这本书，纯粹是因为它是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材，想着国家级规划的肯定错不了。拿到手，厚实的手感就让人觉得踏实。翻开目录，里面的章节安排循序渐进，从最基础的有机化合物结构和命名，到各种官能团的反应，再到更深入的立体化学、光谱解析，几乎涵盖了本科阶段有机化学的所有重点和难点。我最喜欢它对基本概念的阐释，不是那种冷冰冰的定义堆砌，而是通过大量生动形象的例子，把抽象的分子结构和反应机理讲得清晰易懂。比如，在讲解碳正离子稳定性的时候，它没有直接给出结论，而是从诱导效应、共轭效应等多个角度进行了详细的分析，还配上了形象的图示，我一下就明白了为什么有些碳正离子比其他更稳定。而且，这本书的习题设计也非常精妙，每章后面都有分层级的题目，从巩固基础的填空选择，到需要综合运用知识的计算推导，再到一些开放性的思考题，都能有效检验我的学习效果。做完题目，再回头看看书上的解答和解析，总能发现自己之前忽略的细节或者理解不够透彻的地方，这种反复打磨的过程，让我对知识的掌握越来越牢固。